หลังช่วงทดสอบฝีเท้าอันยาวนาน เชียเรอร์ได้เซ็นสัญญาเป็นนักเตะฝึกหัดกับเซาแทมป์ตัน ทีมดิวิชั่น 1 ในขณะนั้นด้วยวัยเพียง 15 ปี แม้ว่าจะต้องอยู่ไกลจากบ้านเกิด แต่ที่นั่นก็ไม่ได้แย่นัก เพราะมีทีมโค้ชที่เป็นชาวจอร์ดี้หลายคน ไม่ว่าจะเป็น เดฟ เมอร์ริงตัน และมิดฟิลด์ของทีมอย่าง ทอมมี วิดดริงตัน ทำให้เชียเรอร์รู้สึกสบายใจที่นั่นไม่ต่างจากเป็นบ้านอีกแห่งหนึ่ง และทุกครั้งที่เชียเรอร์เกิดคิดถึงบ้านขึ้นมา สโมสรก็อนุญาตให้เขากลับบ้านที่นิวคาสเซิลได้ทุกๆ สุดสัปดาห์ และเนื่องจากเซาแทมป์ตัน มีชื่อเสียง ในเรื่องการดูแลนักเตะเยาวชนในทีมเป็นอย่างดี จึงเป็นสาเหตุสัญคัญที่ทำให้เชียเรอร์เซ็นสัญญากับทีมนี้

15 เดือนแรกในรัง เดอะ เดล คือช่วงเวลาแห่งการเติบโตเป็นผู้ใหญ่ มีความรับผิดชอบที่จะดูแลตัวเอง และที่นี่เอง ที่ทำให้เขาได้พบกับภรรยาในอนาคต เขาและเลนย่า พบกันที่ผับแห่งหนึ่ง แต่อย่างไรก็ดี สิ่งที่อยู่ในสมองของเชียเรอร์คือฟุตบอล มากกว่าความรัก ความรักเมื่อแรกพบครั้งนั้น ช่วยให้ชีวิตเขาที่เมืองแห่งนี้เข้าที่เข้าทางได้เร็วขึ้น เมื่อไม่มีปัญหาความรัก กองหน้าคนเก่งทำงานอย่างหนักในแต่ละวัน นอกจากฝึกหนักกับสโมสรตามปกติแล้ว เขายังออกวิ่งวันละ 3 ไมล์ ยกน้ำหนักสร้างกล้ามเนื้อ เตรียมพร้อมทางด้านจิตใจให้กับตัวเอง เพื่อให้พร้อมรับความกดดันสำหรับการก้าวขึ้นสู้ทีมชุดใหญ่ แม้จะมีอายุเพียงเท่านี้ แต่เชียเรอร์มีความเชื่อมั่นอย่างสูงว่าเขาจะประสบความสำเร็จ แต่กระนั้นตัวเขาเองก็อดที่จะเซอร์ไพรซ์ไม่ได้ เมื่อการได้ลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับเซาแทมป์ตัน เกิดขึ้นหลังจากเขาจากบ้านเกิดเพียงแค่ 2 ปีเท่านั้น

9 เมษายน ค.ศ. 1988 เซาแทมป์ตันต้อนรับการมาเยือนของอาร์เซนอล ที่กำลังลุ้นแชมป์ในขณะนั้น แถมยังมี โทนี่ อดัมส์ ทำหน้าที่เสริมความแกร่งสุดยอดให้กับแผงหลังของทีมอีกด้วย เช้าวันเดียวกัน โอกาสมาถึงมือเชียเรอร์จนได้ เมื่อ แดนนี่ วอลแลนซ์ กองหน้าของทีมเกิดไม่ผ่านการทดสอบความฟิต คริส นิโคล ผู้จัดการทีมไม่มีทางเลือกมากนัก นอกจากตบไหล่เชียเรอร์ แล้วบอกให้เขาเตรียมพร้อมที่จะลงสนามในฐานะตัวจริง และคำตอบที่ได้จากปากเชียเรอร์ก็คือ "I'm ready boss" และสิ่งที่ตามมา ก็เป็นยิ่งกว่าเทพนิยาย

เพียงแค่นาทีที่ 5 ในฐานะนักเตะอาชีพครั้งแรกในชีวิต โดยมีคู่แข่งเป็นทีมอย่างอาร์เซนอล ที่กำลังบินสูงอยู่บนตารางคะแนนดิวิชั่น 1 เชียเรอร์ยิงประตูที่หนึ่ง...และสอง...และสาม ใช่...เชียเรอร์ทำแฮททริก ในเกมที่นักบุญเอาชนะได้อย่างไม่อาจลืมเลือน 4-2 ส่งผลให้เขากลายเป็นนักเตะ ที่อายุน้อยที่สุดที่ทำแฮททริกได้ในลีกสูงสุดของประเทศ เพียง 17 ปี กับอีก 240 วัน ผลงานอันยอดเยี่ยมถูกตามมาด้วยสัญญาในฐานะนักเตะอาชีพด้วยค่าตัว 25 ปอนด์ต่อสัปดาห์ ชีวิตที่เขาเคยรู้จักได้เปลี่ยนไปแล้ว เขาถูกพูดถึงไปทั่วในวงการฟุตบอลอังกฤษ ชื่อของเขาปรากฏบนหน้าหนังสือพิมพ์ต่อไปอีกหลายวันทีเดียว

อย่างไรก็ตาม นิโคลให้โอกาสเชียเรอร์ลงสนามอีกเพียงแค่ 4 นัดในฤดูกาลนั้น และเพียง 10 นัดในปีถัดมา แม้จะทำได้ 3 ประตูในการลงสนามนัดแรกในฐานะนักเตะอาชีพ แต่หลังจากนั้นเขาก็ไม่สามารถส่งลูกบอลไปสู่ก้นตาข่ายได้อีกเลย และแน่นอน ตัวเชียเรอร์เองก็ไม่ได้แฮปปี้กับสถานการณ์เช่นนี้ ที่ตัวเขาถูกส่งกลับไปเป็นตัวสำรอง หลังจากเริ่มนัดแรกได้อย่างมหัศจรรย์ แต่เขาก็ยอมรับชะตาของตัวเอง และเข้าใจสโมสร เนื่องจากโอกาสที่ได้รับครั้งต่อๆ มา เขาก็ทำประตูไม่ได้เลย เจ้าตัวจึงตัดสินใจตั้งหลักใหม่เพื่อให้ได้กลับไปลงเล่นอีกครั้ง เขาเพียงแค่ต้องอุทิศเวลามากขึ้น และคว้าทุกโอกาสที่มีแล้วทำประตูให้ได้กับทุกโอกาสที่ได้รับ และนี่คือสิ่งที่เชียเรอร์ทำในฤดูกาลที่สามในฐานะนักเตะอาชีพ ลงเล่นทั้งหมด 35 นัด ยิงไป 5 ประตู ขณะเดียวกันความคาดหวังที่เขาจะต้องทำประตูให้ได้ยิ่งมีมากขึ้น โดยเฉพาะจากสื่อ แต่คนที่รู้จักเขาดีไม่ได้กังวลในตัวเชียเรอร์เลย แม้เขาจะทำประตูได้ค่อนข้างน้อยสำหรับการกลับมาอีกครั้ง เพราะเขาได้แสดงให้เห็นว่า เขาไม่ใช่เพียงแค่เครื่องจักรทำประตู และแฟนบอลนักบุญก็รับนักเตะหนุ่มวัย 20 ปีคนนี้เข้าไว้ในอ้อมอกอ้อมใจเรียบร้อยแล้ว สำหรับการทำงานอย่างหนักเพื่อให้ได้ผลงานที่ดี

และตัวเชียเรอร์เองก็พอใจในตัวเองเช่นกัน เขาต้องการเพียงได้ลงเล่นให้มากที่สุดเท่าที่จะทำได้ และเขารู้ดีว่าประตูจะตามมาแน่นอน และฤดูกาลที่สี่ของเขากับสโมสรก็บ่งบอกอย่างดี 14 ประตู จาก 48 นัดในทุกรายการ เขากลับมาในฐานะกองหน้าที่แข็งแกร่ง และยังได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอังกฤษชุดอายุต่ำกว่า 21 ปีไปสู้ศึก Toulon Tournament อีกด้วย และทัวร์นาเมนต์นี้ก็มหัศจรรย์มาก สำหรับทั้งตัวเชียเรอร์เองและชาวอังกฤษทั้งประเทศ อังกฤษเอาชนะฝรั่งเศสได้ในนัดชิง และเชียเรอร์ก็ทำประตูได้ในนัดนี้ จบทัวร์นาเมนต์ในฐานะดาวซัลโว 7 ประตู จาก 4 นัด และได้รับการโหวตให้เป็นนักเตะทรงคุณค่าประจำทัวร์นาเมนต์อีกด้วย

นาทีนี้เชียเรอร์ถูกจับตามองในฐานะดาวรุ่ง ที่ฮ็อตที่สุดในวงการฟุตบอลอังกฤษไปแล้ว สื่อประโคมข่าวว่าเค้านี่แหละคืออนาคตของทีมชาติอังกฤษ และจะเป็นตัวตายตัวแทนของ แกรี ลินิเกอร์ ที่รับใช้ทีมชาติมานานจนใกล้ปลดระวางเต็มที่ ใช่...เขาคือความหวังของใครหลายคน และเชียเรอร์ก็ไม่ได้ทำให้ใครผิดหวัง เมื่อเขาตอบแทนความหวังเหล่านี้ด้วยฤดูกาลใหม ่ที่ไฉไลกว่าเดิมกับนักบุญ ฤดูกาล 1991-92 เขาทำไป 20 ประตูจาก 60 นัด และได้รับการตบรางวัล ด้วยการถูกเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษอย่างที่ใครๆ คาดไว้ไม่มีผิด เชียเรอร์ทำได้อีกหนึ่งประตูในสีเสื้อทีมชาติ ในนัดที่อังกฤษเอาชนะฝรั่งเศสได้อีกครั้ง 2-0 ที่เวมบลีย์ในนัดกระชับมิตร และเป็นอีกครั้งที่เชียเรอร์กลายเป็นทอล์ก ออฟ เดอะ ทาวน์ ในอังกฤษ

ประสบการณ์ที่มากขึ้นในระดับทีมชาติ ทำให้เขาได้รับการไว้วางใจจากกุนซือหัวผักกาด แกรห์ม เทย์เลอร์ ถูกเรียกตัวทีมชาติในศึก ฟุตบอลยูโร ที่สวีเดน แต่เชียเรอร์ได้ลงสนามช่วยชาติเพียงนัดเดียวเท่านั้น และหมดเวลาส่วนใหญ่ตลอดทัวร์นาเมนต์ไปกับการรักษาอาการบาดเจ็บ ขณะเดียวกันกับที่ทีมชาติอังกฤษถูกเขี่ยตกรอบในที่สุด แม้จะมีประสบการณ์ติดทีมชาติชุดใหญ่รวมทั้งหมดเพียง 2 นัด แต่เมื่อนักเตะคนอื่นได้รับบาดเจ็บ และแกรี ลินิเกอร์ ได้อำลาทีมชาติไป เชียเรอร์จึงกลายเป็นศูนย์หน้าเท้าวางอันดับหนึ่ง ของอังกฤษไปโดยปริยาย